Kessy est né à Sainte-Lucie, à l’âge de 10 ans, sa mère épouse un martiniquais. Il vit durant 7 ans en Martinique avant de rejoindre la France métropolitaine.

Kessy a débuté par du beatbox avant de chanter du R&B et du reggae-dancehall sans aucun cours de chant au préalable. Il chante aussi bien en français qu’en anglais où même parfois en créole. Il a commencé par reprendre des morceaux connus qu’il entend à la radio avant de chanter un premier single intitulé « I need a girl », sorti en disque le 10 janvier 2009. Jusqu’alors talent caché, il se fait connaître du grand public à travers des vidéos prises par des admirateurs et mises en ligne sur internet. La première d’entre elle est lors d’un showcase à Clermont-Ferrand le 1er janvier 2008, les suivantes seront filmées dans un métro de Lyon et un TGV en 2009. Certains le considère déjà comme le Ray Charles ou le Stevie Wonder français... bien qu’il soit né aux États-Unis.

A ce jour, ces vidéos, ont été vues plus de 50 000 fois sur Youtube. Sur Facebook, un groupe de fans a même vu le jour : il compte déjà plus de 1600 membres !